1920’lerde Alfa Romeo takımının yıldızı olan ve 1925’te Montihery’de ölen Antonio Ascari’nin oğlu olan Alberto, bir gün babasını geçebilmek isteğini içinde taşıyordu. Yarış kariyerine motorsiklet yarışları ile başladı ve 22 yaşında arabalara geçti. 1940’ta ilk defa Millie Miglia’da yarıştı. Ancak patlak veren İkinci Dünya Savaşı sebebiyle kariyerine ara vermek zorunda kaldı ve 30 yaşına kadar hiç yarışmadı.
Gigi Villoresi’nin desteği ile 1948’de babasının eski takımı Alfa Romeo’ya katıldı. 1949’da Maserati’ye gitti ve daha sonra Villoresi ile beraber Ferrari’ye katıldı. Alfa Romeo’nun iki yıllık hakimiyetinin ardından Ferrari F500 esas önemsenmesi gereken güç haline geldi. 1952 ve 1953’de Ascari rüzgarı vardı. 1952’de katıldığı tüm yarışları kazandı ve dokuz yarışlık galibiyet serisi rekoru halen kırılamadı.
İki Dünya Şampiyonluğunun ardından Ascari için işler çok iyi gitmedi. Lancia takımına katıldı ve tek galibiyet Mille Miglia’da geldi. Takımın F1 için hazır olmadığı belli oldu. Ascari bir Maserati arabası ile birkaç başarısız yarış daha çıkarmak zorunda kaldı. Sezon sonuna doğru Lancia D50 geldi ve Ascari bu araba ile ilk yarışında İspanya’da pole pozisyonu elde etti ancak lider götürdüğü yarışı teknik arızalar sebebiyle kazanamadı.
Lancia 1955 yılında iyi bir noktadaydı. Ascari’nin en büyük rakibi Juan-Manuel Fangio sezonun ilk üç yarışını, Mercedes-Benz ile kazanmıştı. Monaco’da Ascari yaptığı hata sonucu limana çarptı ancak bir zarar görmedi. Bu olaydan bir hafta sonra, Monza’da Ferrari’nin bir spor arabası için test sürüşü yaparken şimdi ismini taşıyan virajda yaptığı kazada öldü. Kazanın hiçbir görgü tanığı yoktu ve hiçbir zaman kesin olarak açıklığa kavuşturulamadı.