Damon Hill, aynı babası Graham gibi geç bir başlangıç yaptı. İlk yıllarda motor yarışlarına katılan Damon, 1983 yılında arabalara geçti. Yirmili yaşlarının ortasındaydı ve bu dönemdeki performansları pek parlak değildi. Ancak bir anda kendini Formula Ford’da buldu ve 1986 yılından F3 serisine geçti. 1987’de iyi işler yapmasına karşın ilerleyen yıllar pek iyi geçmedi ve F3000 serisine geçti. Damon her zaman mali sorunlar yaşadı.
Ancak 1990’da gerçek potansiyelini gösterebildi. 1991’de çok hızlıydı ama mekanik sorunlar Hill’i engelledi. Hill’in performansları Frank Williams’ın kendisine test pilotluğu için öneride bulunmasına yetecek derecede iyiydi. 1992 yılında F1’de yarışmaya başladı. Nigel Mansell’in şampiyon olduğu sezonda Brabham ekibi ile yarıştı. BT60B iyi bir araba değildi ama Hill yine de iyi işler yaptı.
Mansell’in Williams’tan ayrılıp Indycar serisine gittiği 1992 sonu Hill için yeni bir başlangıç oldu. Frank Williams ve Patrick Head, Alain Prost’un takım arkadaşı olarak Damon Hill’i takıma getirdi. Bu imkanı iyi kullanan Damon, lider götürdüğü Britanya ve Almanya GP’lerinde teknik arızalar sebebiyle damalı bayrağı göremedi. Ancak ilk galibiyetini Macaristan’da almayı başardı. Ve bu galibiyeti Belçika ve İtalya’daki galibiyetler izledi. Sezonu üçüncü sırada kapattı.
Prost emekliye ayrıldıktan sonra Ayrton Senna ile takım arkadaşı oldular ancak bu arkadaşlık fazla uzun sürmedi ve Senna Imola’da yaşamını yitirdi. Bir anda takıma liderlik etme görevi Hill’in olmuştu. Michael Schumacher ile son yarışa dek mücadelesini sürdürdü ve Adelaide’da Schumacher’in kendisini yolun dışına itmesi sonucu şampiyonluğu kazanamadı. Hill 1995 yılında favoriydi ve sezona iyi başlamıştı ama Schumacher, Hill’in sezon içinde yaşadığı sorunları çok iyi değerlendirdi. Hill’in kontratı 1996 sonunda bitiyordu ve Williams takımı Heinz-Harald Frentzen ile anlaşmıştı.
Hill bu andan itibaren performansının zirvesine çıktı ve 1996 sezonunda sekiz yarış kazanarak şampiyonluğunu ilan etti. Ancak Willams’ta kalmak için artık çok geç olmuştu ve Arrows takımına katıldı. Felaket bir sezon geçirdi. Sadece Macaristan’da gerçek hızını gösterebildi.
F1’deki son iki sezonunu Jordan’da geçirdi. 1998 yılında takımın tarihindeki ilk birinciliği Spa’da kazandı. 1999 yılında motivasyonunu tamamen yitirmişti ve emekliye ayrılacağını çok defalar dile getirdi. Takımın sponsorlarından Benson&Hedges, Hill’in devam etmesini istiyordu ve Hill sezon sonuna dek yarışmayı sürdürdü. Suzuka’da üç yıl öncesinde şampiyon olan Hill’den çok uzakta bir görüntü çizerek emekliye ayrıldı.